Depois de perder por 2 a 0 para o Guaraní, o técnico Tite deixou o Paraguai confiante em conseguir em casa o resultado que o Corinthians precisa para avançar às quartas de final da Taça Libertadores. Se a arena é uma grande aliada na disputa, o Timão carrega um histórico complicado nas vezes em que iniciou o mata-mata em desvantagem. Em oito oportunidades, o Alvinegro virou a disputa em apenas uma.
Em 2000, também nas oitavas, o Corinthians sofreu para eliminar o Rosario Central, da Argentina. Após levar 3 a 2, em Buenos Aires, o Timão repetiu o placar, no Pacaembu, e conseguiu a vaga nos pênaltis, 4 a 3. O clube ainda superou o Atlético-MG nas quartas, mas parou no arquirrival Palmeiras, na semifinal.
Nas outras sete disputas em que começou perdendo, o Corinthians só acumula fracassos, alguns deles capazes de estragar a passagem de jogadores pelo Parque São Jorge. A série começou em 1991, ao perder por 3 a 1 do Boca Juniors, na Bombonera. No Morumbi, o zagueiro Guinei foi considerado culpado por falhar no gol argentino que resultou no empate por 1 a 1.
Cinco anos mais tarde, a disputa com o Grêmio começou ainda mais dolorosa, com uma derrota em casa por 3 a 0. A virada parecia impossível no Rio Grande do Sul. E foi. O Timão ainda venceu por 1 a 0, em Porto Alegre, mas disse adeus ao sonho do primeiro título sul-americano mais uma vez.
O Palmeiras também colaborou para piorar a estatística. Em 1999, o arquirrival abriu vantagem com um triunfo por 2 a 0. O Corinthians respondeu na segunda partida com uma grande atuação e devolveu o placar. Faltou caprichar nas cobranças de pênaltis. Dinei e Vampeta desperdiçaram na derrota por 4 a 2.
A partir dos anos 2000, o Timão virou vítima do River Plate. Em 2003, perdeu por 2 a 1, no Monumental de Nuñez, e confiava na vaga. No entanto, a expulsão do lateral-esquerdo Roger após cometer falta violenta em D’Alessandro acabou com a esperança e resultou em um novo revés pelo mesmo placar, no Morumbi.