"Eu fumava muita maconha. Era profissional nisso. Não estava participando da vida", afirma o ator, "Estava me transformando em uma rosquinha, um molusco. Fiquei enojado com aquilo."
Naquela década Pitt fez alguns alguns dos filmes que ajudaram a consolidar sua carreira, como "Seven", "12 macacos", "Sete anos no Tibet" e "Clube da luta". Por outro lado participou de produções menos elogiadas, como "Encontro marcado", Lendas paixão" e "Entrevista com o vampiro", no qual considera ter sido mal escalado.
"No fim cheguei a simples conclusão que eu queria fazer coisas e fazer parte de histórias pessoais e para as quais eu pudesse agregar valor", argumenta, "Então consegui essa oportunidade, de contribuir com o zeitgeist do cinema."
A carreira de ator já dura 20 anos, desde que ele deixou Springfield, no Missouri, para trabalhar em Hollywood. Começou juntando dinheiro em comerciais e teve sua primeira chance graças a um pequeno papel "Thelma & Louise", de Ridley Scott. As outras indicações de Pitt foram para ator coadjuvante por "12 macacos" e ator por "O curioso caso de Benjamin Button".